Trzecioligowa Chełmianka meczem z Wisłą w Sandomierzu zainauguruje sezon 2020/2021. Spotkanie odbędzie się 1-2 sierpnia. Podopieczni Jana Konojackiego w Chełmie zagrają tydzień później z beniaminkiem KS Wiązownica.
Jesienią sezonu 2020/2021 Chełmianka rozegra 19 spotkań. Pierwszy mecz drużynie trenera Jana Konojackiego przyjdzie zagrać w Sandomierzu z miejscową Wisłą. Chełmianka dwukrotnie mierzyła się z tym przeciwnikiem na jego terenie. W sierpniu 2017 roku wygrała 1:0, zaś w czerwcu 2019 r. uległa 0:1.
8 sierpnia w sobotę drużyna Chełmianka na własnym stadionie będzie podejmować beniaminka KS Wiązownica. 12 sierpnia natomiast chełmianie udadzą się na mecz do Kraśnika z tamtejszą Stalą. 16 sierpnia w niedzielę zmierzą się z kolejnym beniaminkiem ŁKS Łagów. Tydzień później 22/23 sierpnia w Puławach Chełmianka zagra z miejscową Wisłą, faworytem rozgrywek. W środę 26 sierpnia do Chełma przyjedzie Sokół Sieniawa. W weekend 29/30 sierpnia zespół Chełmianki uda się do Radzynia Podlaskiego na mecz z Orlętami.
W następnej kolejce 5/6 września drużyna z Chełma u siebie zagra ze zwycięzcą barażu mistrzów grup czwartej ligi małopolskiej Unia Tarnów – Cracovia II. W terminie 12/13 września Chełmianka zagra w Świdniku z Avią. W kolejnym tygodniu 19/20 na stadionie miejskim w Chełmie pojawi się zespół Podlasia Biała Podlaska. 26 września Chełmiankę czeka trudny mecz w Ostrowcu Świętokrzyskim z KSZO, a 3-4 października na stadionie przy ul. I Pułku Szwoleżerów 15A zaprezentuje się Wólczanka Wólka Pełkińska. 10 lub 11 października zespół Chełmianki uda się na daleki wyjazd do Zabierzowa, gdzie swoje mecze rozgrywa Jutrzenka Giebułtów.
17-18 października w Chełmie będzie mecz z rezerwami Korony Kielce, a potem drużynę Jana Konojackiego czekają dwa wyjazdy. 24-25 października mecz w Zamościu z Hetmanem, a 31 października w Nowym Targu z Podhalem. W sobotę 7 listopada Chełmianka zmierzy się u siebie z Wisłoką Dębica, następnie 11 listopada w środę zagra w Lubartowie z Lewartem, a w niedzielę 15 listopada, w meczu kończącym rundę jesienną, na własnym stadionie będzie podejmowała Siarkę Tarnobrzeg. (r)
