19 grudnia 1948 roku w Hannie odbył się wiec z okazji Kongresu Zjednoczenia Polskiej Partii Robotniczej i Polskiej Partii Socjalistycznej.
20 grudnia 1985 roku we Włodawie urodził się radny gminy Włodawa Andrzej Sakowicz.
20 grudnia 2012 roku w Krakowie zmarł Piotr Epler (ur. w październiku 1939 roku we Włodawie) – profesor zwyczajny, doktor habilitowany nauk rolniczych w zakresie ichtiobiologii i rybactwa. Długoletni Kierownik Katedry Ichtiobiologii i Rybactwa Uniwersytetu Rolniczego im. H. Kołłątaja w Krakowie. Pochowany na cmentarzu Salwatorskim.
22 grudnia 2011 roku Rada Miasta podjęła uchwałę, która zdjęła z włodawskiej Straży Miejskiej obowiązek pobierania opłaty targowej w drodze inkasa.
22 grudnia 1998 roku, uchwałą Rady Powiatu we Włodawie, powołano samodzielną jednostkę organizacyjno-budżetową pomocy społecznej Powiatowe Centrum Pomocy Rodzinie we Włodawie. PCPR rozpoczęło swą działalność 1 stycznia 1999 roku.
23 grudnia 1974 roku w Lublinie urodził się radny gminy Hanna Mariusz Oleszczuk.
23 grudnia 2015 roku w Miejskiej Bibliotece Publicznej odbyła się premiera filmu dokumentalnego, w reżyserii Jacka Wawryszuka, „We Włodawie nic się nie dzieje”. Blisko trzydziestominutowy materiał, pokazuje jak można tworzyć przeróżne wydarzenia społeczne nie wydając przy tym wielkich pieniędzy. W rolach głównych wystąpili mieszkańcy Włodawy.
24 grudnia 1935 roku we Włodawie urodził się Andrzej Kołodziejek (zmarł 11 listopada 2001 roku w Puławach) – wybitny malarz, uczeń prof. Artura Nachta-Samborskiego, wieloletni prezes lubelskiego ZPAP, wykładowca w Instytucie Wychowania Artystycznego UMCS.
24 grudnia 1948 roku ukonstytuował się Komitet Powiatowy Polskiej Zjednoczonej Partii Robotniczej we Włodawie. Jego I sekretarzem został Aleksander Stokowski.
26 grudnia 2002 roku Włodawa była najzimniejszym miastem w Polsce. Przy gruncie zanotowano minus 30 stopni.
27 grudnia 2013 roku Rada Miejska we Włodawie przyznała godność „Primus civis urbis Vlodaviae” Zenonowi Niziołowi.
27 grudnia 2013 roku Rada Miejska nadała tytuł Honorowego Obywatela Miasta Włodawy księdzu prałatowi Romanowi Wiszniewskiemu.
29 grudnia 1938 roku we Włodawie urodził się Feridun Erol – wybitny reżyser i scenarzysta.
29 grudnia 2000 roku Rada Miejska nadała tytuł Honorowego Obywatela Miasta Włodawy Witoldowi Szczepanowi Grabosiowi.
31 grudnia 1945 roku w Skorodnicy oddział Obwodu WiN Włodawa Leona Taraszkiewicza „Jastrzębia” zorganizował zasadzkę, atakując jedną z grup operacyjnych PUBP i MO. Odbito dwóch aresztowanych partyzantów.
W grudniu 1997 roku zmarł ppłk Franciszek Fiutek – wieloletni dowódca Jednostki Wojskowej 4883 we Włodawie.
W grudniu 1998 roku przy włodawskiej cerkwi oraz przy zespole synagogalnym kręcono sceny do filmu fabularnego „Wrota Europy”.
W grudniu 2010 roku zakończyły się prace modernizacyjne w cerkwi p.w. Podwyższenia Krzyża Pańskiego w Horostycie. Za ponad 400 tysięcy złotych dokonano wymiany i impregnacji konstrukcji drewnianej dachu, izolacji stropu wraz z wymianą ślepej podłogi, wymianę pokrycia dachowego cerkwi na gont modrzewiowy oraz wymianę przewodów instalacji odgromowej.
1 stycznia 1897 roku, według rosyjskich roczników hydrologicznych, przy moście kolejowym na linii Brześć-Chełm został założony pierwszy wodowskaz na Bugu we Włodawie.
1 stycznia 1958 roku utworzono Gromadę Włodawa z siedzibą Gromadzkiej Rady Narodowej we Włodawie (nie wchodzącej w jej skład). Gromadę utworzono z obszarów zniesionych gromad Orchówek, Sobibór i Suszno oraz obszarów gajówek Adamki i Tarasiuki, kolonii Darczyn i wsi Luta. 1 stycznia 1969 roku do gromady Włodawa włączono wsie Konstantyn, Różanka i Stawki. Gromada przetrwała do końca 1972 roku, czyli do kolejnej reformy gminnej. 1 stycznia 1973 w powiecie włodawskim reaktywowano zniesioną w 1954 roku gminę Włodawa.
1 stycznia 1969 roku we Włodawie urodził się radny miasta Włodawy Krzysztof Flis.
1 stycznia 1973 roku Orchówek stał się częścią Włodawy. W skład miasta Orchówek (miasto od 1506 do XVIII wieku i ponownie w latach 1775-1869, obecnie wieś w gminie Włodawa) wchodził do 15 lipca 1992 roku.
1 stycznia 1977 roku, decyzją Ministra Sprawiedliwości, powołane zostało Przedsiębiorstwo Obróbki Metali przy Zakładzie Karnym we Włodawie (POMet), w którym produkowano szeroki asortyment okuć stolarki budowlanej. Dzięki temu przedsięwzięciu pracę mogło podjąć około 150 skazanych, którzy z różnych względów nie zawsze mogli być zatrudniani poza terenem zakładu karnego.
1 stycznia 1999 roku reaktywowano powiat włodawski, po 24 latach. Pierwszym starostą został Marek Pawłowski. (ad)
